Data Loading...

Kjemien stemmer KJEMI 1 Figurer kapittel 9: Organisk kjemi ... Flipbook PDF

Kjemien stemmer · KJEMI 1 Figurer kapittel 9: Organisk kjemi Figur s. 176 Oversikt over undergrupper av hydrokarboner Un


218 Views
83 Downloads
FLIP PDF 1.12MB

DOWNLOAD FLIP

REPORT DMCA

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 174

H H H

H

H

H C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H C

C

C

H C

H

C

C H H C C H H C C H H H H

H

H

Eksempler på organiske molekyler der C-atomene er bundet sammen i kjeder eller til andre atomer som O og N. Hvert C-atom har fire bindinger til andre atomer.

H H C H

H

O O

H

H N H

C

N H H

H C H

Cl

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Molekylformel

Strukturformel

Sammentrengt strukturformel Strekformel Navn

Figur s. 175

C3H8O H

H

H

H C

C

C

H

H

H

OH

CH3 CH2 CH2OHeller

CH3(CH2)2OH

OH propan-1-ol

Formelen for en organisk forbindelse illustrert på forskjellige måter. Forbindelsen er en alkohol. Den heter propan-1-ol (les: propan-en-ol).

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 176

Oversikt over undergrupper av hydrokarboner Undergrupper

Oppbygning av molekylene

Eksempel

Alkaner

Bare enkeltbindinger mellom C-atomene. Åpne kjeder

Propan CH3–CH2–CH3

Alkener

Har en eller flere dobbeltbindinger mellom C-atomene (ellers enkeltbindinger). Åpne kjeder

Propen CH3–CH=CH2

Alkyner

Har en eller flere trippelbindinger mellom to C-atomer (enkeltbindinger ellers). Åpne kjeder

Propyn CH3–C ––– CH

Aromatiske hydrokarboner Se underkapittel 9.14

Spesiell binding i ringformede molekyler

Benzen

Sykloalkaner Ikke omtalt senere i boken

Bare enkeltbindinger mellom C-atomene. Ringformede molekyler

H H H

C

C C

C C

C

H H

H

Syklopentan

H H H C H C C H H C H H H H

C

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Begge kulepinnemodellene forestiller butan. Grunnen til at de er så forskjellige, er at det er fri dreibarhet rundt enkeltbindingene, og at den ene modellen er dreid annerledes enn den andre.

Figur s. 177

Strukturformel

Molekylformel Navn

CH4

C2H6

C3H8

metan

etan

propan

Organiske forbindelser får navn etter det største antallet sammenhengende C-atomer i molekylene Antall C-atomer

Navnet begynner på

1

met-

2

et-

3

prop-

4

but-

5

pent-

6

heks-

7

hept-

8

okt-

9

non-

10

dek-

CH3 (CH2)2

CH3

CH3 (CH2)3

CH3

CH3 (CH2)4

C4H10

C5H12

C6H14

butan

pentan

heksan

CH3

I en homolog serie av ugrenede alkaner øker molekylformelen med CH2.

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

To forbindelser med samme molekylformel C4H10. Forbindelsen til venstre er ugrenet og heter butan, den til høyre er grenet og heter metylpropan.

1 CH 3

Figur s. 178

CH3 1 2 3 4 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

1 2 3 CH CH 3 CH 3

butan

metylpropan

CH3

Alkan

2 3 CH 2 CH2

metan

CH4

CH3–

metyl-

etan

CH3–CH3

CH3–CH2–

etyl-

propan

CH3–CH2–CH3

CH3–CH2–CH2–

propyl-

metylpropan

Alkylgruppe

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 179

Navn på alkaner ut fra formelen Formel

Navn

Begrunnelse for navn

2-metylpentan

• den lengste karbonkjeden har fem C-atomer: pent• bare enkeltbindinger mellom C-atomene, endelse -an • nytt: karbonkjeden nummereres slik at sidegruppen får lavest mulig plassiffer (her fra venstre): 24 5 • ett karbonatom i sidegruppen: 2-metyl• sidegruppen oppgis først i navnet: 2-metylpentan

CH3 1 2 CH 3 CH

3 CH 2

4 5 CH 2 CH3

1

2

2,3-dimetylbutan

• den lengste karbonkjeden har fire C-atomer: but• bare enkeltbindinger mellom C-atomene, endelse -an • to like sidegrupper, metylgrupper, på C-atom nr. 2 og 3 • nytt: antall like sidegrupper oppgis med di (for to grupper) etter plassifrene og foran navnet på sidegruppen: 2,3-dimetyl-

3-etyl-2,2-dimetylpentan

• den lengste karbonkjeden har fem C-atomer og bare enkeltbindinger: -pentan • to like sidegrupper, metylgrupper, på C-atom nr. 2: 2,2-dimetyl• en etylgruppe på C-atom nr. 3: 3-etyl• nytt: sidegruppene oppgis i alfabetisk rekkefølge, (ord som di og tri holdes utenom): 3-etyl-2,2-dimetyl-

CH3 1

1 2 3 CH 3 CH CH

4 CH 3

CH3

CH3 1 2 CH 3 C

C

3 4 5 CH CH 2 CH3

CH3

CH3 CH2 CH3 3-etyl-4-metylheksan

CH3 1 2 3 4 5 6 CH 3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2 CH3

3

• den lengste karbonkjeden har seks C-atomer og bare enkeltbindinger: -heksan • nytt: karbonkjeden nummereres slik at den sidegruppen som skal oppgis først (alfabetisk), får lavest plassiffer, etyl før metyl: 3etyl-4-metyl-

Av C6H14 er det fem strukturisomere forbindelser. De har enten 6, 5 eller 4 C-atomer i den lengste sammenhengende karbonkjeden.

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 180

Antall teoretisk mulige strukturisomere alkaner Molekylformel

C3H8

C4H10

Antall isomere

1

2

°C 350

t nk pu ke Ko

300

C5H12

C6H14

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

C15H32

C25H52

C30H62

5

9

18

35

75

4347

36 797 588

4 111 846 763

3

Strekformel

250 200

Navn

150

pentan

2- metylbutan

2,2- dimetylpropan

36 °C

18 °C

10 °C

100 50 25 0

Romtemperatur

kt epun Smelt

–50

Kokepunkt

Kokepunktet til strukturisomere alkaner avtar med økende forgrening. Alle forbindelsene har molekylformelen C5H12.

–100 –150 –200 2

4

6

8 10 12 14 16 18 20 Antall C-atomer

Kokepunkt og smeltepunkt for ugrenede alkaner øker med tallet på C-atomer i molekylene. Ugrenede alkaner med 1–4 C-atomer i molekylene er gasser, de med 5–17 C-atomer er væsker, og de med 18 C-atomer eller mer er faste stoffer.

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Formel

Figur s. 181

Løselighet i saltvann (ppm)

C4H10

61

C6H14

10

C8H18

0,66

C10H22

0,05

H

H

C

C

H

H

C H C

H C H

H C H

C2H4

C2H2

eten (etylen)

etyn (acetylen)

CH3

H C

C

H H CH CH2

propen (propylen)

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 182

Navn på alkener og alkyner Formel

Navn

Begrunnelse for navn

3-metylbut-1-en

• en dobbeltbinding i molekylet: et alken. Navnet skal ende på -en • nytt: C-atomene ved dobbeltbindingen må telles inn i den lengste karbonkjeden: buten • nytt: karbonkjeden nummereres slik at C-atomene som inngår i dobbeltbindingen, får lavest mulige plassiffer, 1 og 2. Det laveste tallet som angir dobbeltbindingen, skal stå før endelsen (en) for dobbeltbindingen: but-1-en • sidegruppen har ett karbonatom og plassiffer 3: 3-metyl• sidegrupper oppgis først, og navnet blir: 3-metylbut-1-en

4-etylheks-2-yn

• den lengste karbonkjeden som trippelbindingen inngår i, har seks C-atomer: heks• karbonkjeden nummereres slik at C-atomer ved trippelbinding (-yn) får lavest mulig plassiffer (2 og 3). Trippelbinding oppgis som: 2-yn • på alkynkjeden er det en sidegruppe på C-atom nr. 4. Sidegruppen har to karbonatomer: 4-etyl • sidegruppen oppgis først, og navnet blir: 4-etylheks-2-yn

2-metylbuta-1,3-dien

• den lengste sammenhengende karbonkjeden der de to dobbeltbindingene kan telles inn, har fire C-atomer: -but• nytt: to dobbeltbindinger oppgis som dien. Dobbeltbindingene er fra C-atom 1 (til 2) og fra C-atom 3 (til 4): -1,3-dien • på C-atom nr. 2 er det en metylgruppe som skal oppgis først i navnet: 2-metyl- . For ikke å ha to konsonanter etter hverandre (but-dien), legges vokalen a til (buta-dien) Navnet blir: 2-metylbuta-1,3-dien

CH3 1 2 CH 2 CH

3 4 CH CH 3

1

b

CH2 1 2 CH 3 C

C3

4 CH

CH3 5 CH 2

CH2 C CH CH2 1

2

CH3

3

4

6 CH 3

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Den reaktive delen av dobbeltbindingen brytes opp når et alken reagerer. Det dannes da en mettet forbindelse.

Molekyler av eten, som er en umettet forbindelse, binder seg til hverandre og danner polyeten (PE).

Figur s. 183

H

H

C

C + Cl Cl

H

H

osv.

H

Cl C

C

H

H

H

H

H H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H H

H

H

eten

osv.

H

eten

eten

H

H

H H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H H

H

H

polyeten

osv.

osv.

Cl

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 184

CH3 CH2 CH3 propan

Cl

CH2 CH2 CH3 1-klorpropan

CH3

CH2 CH2 OH propan–1–ol

Fra et alkan til to forbindelser med funksjonelle grupper. Den ene funksjonelle gruppen (–Cl) blir oppgitt med en forstavelse, den andre (–OH) med en endelse. Et Hatom i alkanet går ut når den funksjonelle gruppen kommer inn i molekylet.

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 185

F

Cl

Cl

C

C

H

H

H

1-fluor-1,2-dikloretan

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

3 CH 3

Figur s. 186

CH4

CH3–OH

metan

metanol

CH3–CH3

CH3–CH2–OH

etan

etanol

2 CH 2

1 CH 2OH

propan-1-ol

3 CH 3

2 CH(OH)

propan-2-ol

De to strukturisomere forbindelsene av C3H7OH.

1 CH 3

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 187

OH 3 4

OH

2

1

butan-1-ol

OH

5

2

1

1

3 6

3

4

2-metylpropan-2-ol

2

4-metylheksan-3-ol

Tre alkoholer som er enverdige fordi de har én –OH-gruppe i molekylene. Den lengste sammenhengende karbonkjeden i molekylet nummereres slik at –OH-gruppen får lavest mulig plassiffer.

CH3

CH2

OH

CH2

OH

CH

OH

CH

OH

CH2

OH

CH2

OH

CH2

OH

etan-1,2-diol (etylenglykol) (glykol)

propan-1,2-diol (propylenglykol)

Toverdige alkoholer har to –OH-grupper i molekylet, og navnet ender på -diol. Treverdige alkoholer har tre hydroksylgrupper i molekylet.

propan-1,2,3-triol (glyserol)

(

C

Inndeling av alkoholer i grupper etter om C-atomet med –OH-gruppen er bundet til ett, to eller tre andre C-atomer.

OH CH3

OH CH3 CH2 CH2 CH2OH

CH3 CH2 CH

CH3 CH

CH3

butan-1-ol

primær

p

CH2OH

CH3

CH3 2-metylpropan-2-ol

2-metylpropan-1-ol

OH C

CH3 C

O

OH OH

OH sekundær

s

primær

te

tertiær

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 189

CH3 O H

H

H

O

O

CH3

CH3

Kokepunkt i °C 200

Hydrogenbindinger mellom alkoholmolekyler. Bindingene er tegnet som små blå prikker.

Alkoholer

150 Alkaner

100

Kokepunkt for de første syv forbindelsene i homologe serier av (ugrenede) alkaner og (enverdige, primære) alkoholer. Alkoholenes egenskaper bli mer like alkanenes utover i de homologe seriene.

50 0 –50 –100 –150 –200 1

2

H

3

4 5 6 7 8 Antall karbonatomer

O

O

H

H

O

H H

CH CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

H

CH2

CH O

CH2

CH2

CH3

H

O

H

CH3

Propan-2-ol, som her er skyggelagt, har en polar del (rød) og en upolar del (blå) i molekylet. Dermed kan alkoholen binde seg både til upolart heksan (blå) og til polart vann (rød). Heksan er et eksempel på en forbindelse i bensinblandingen.

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 190

O aldehydgruppen:

O H C H metanal (formaldehyd)

C

H

skrives:

O CH3 C H etanal (acetaldehyd)

C

CHO

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 191

Navnsetting av aldehyder Formel

Navn

Begrunnelse for navnet

propanal

• Det er 3 C-atomer inkludert C-atomet i –CHO-gruppen, og bare enkeltbindinger mellom C-atomene: propan• nytt: –CHO-gruppen gir endelsen -al • nytt: C-atomet i aldehydgruppen skal ha plassiffer 1, som er unødvendig å oppgi

3-metylbutanal

• 4 C-atomer i den lengste sammenhengende karbonkjeden og bare enkeltbindinger mellom C-atomene: butan• en sidegruppe (metylgruppe) på C nr. 3: 3-metyl• forbindelsen er et aldehyd som gir endelsen –al

O H CH3 C

H

O CH3 C

H + H2

H CH3 CH2 OH etanol en primær alkohol

O

H

H

O

CH3 C H

CH3

CHO

etanal et aldehyd

Hydrogenbinding (blå prikker) mellom aldehydgruppe og vannmolekyl.

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 192

°C 250 200

Alkoholer Aldehyder Alkaner

150 100 50 0

2

3

4

–50

5

6 7 8 Antall karbonatomer

–100 –150 –200

Kokepunktet for ugrenede forbindelser. Styrken på bindingene mellom molekyler med like mange Catomer øker fra et alkan (midlertidige dipolbindinger) til et aldehyd (permanente dipolbindinger) og til en alkohol (hydrogenbindinger).

O ketogruppen:

C

C

C

CO

eller

CO

eller

C O

O

O CH3 C

skrives:

CH3

Propanon (aceton) tegnet på to måter.

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 193

Navnsetting av ketoner Formel

Navn

Begrunnelse for navnet

heksan-3-on

• nytt: >CO-gruppen telles inn i den lengste sammenhengende karbonkjeden. • 6 C-atomer totalt og bare enkeltbindinger mellom C-atomene: heksan• nytt: >CO-gruppen gir endelsen -on • nummerering fra høyre for å gi C-atomet i ketogruppen lavest mulig plassiffer: -3-on

O karboksylgruppen:

C

skrives:

OH

COOH

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 194

Navnsetting av karboksylsyrer Formel

Systematisk navn

Begrunnelse for systematisk navn

Trivialnavn

etansyre

• nytt: C-atomet i karboksylgruppen telles med i karbonkjeden. Det er da 2 C-atomer i alt: et• en enkeltbinding mellom C-atomene: -an• nytt: –COOH-gruppe: -syre

eddiksyre

metansyre

• ett C-atom: met-

maursyre

butansyre

• tre C-atomer, bare enkeltbindinger: butan• –COOH-gruppe: –syre

smørsyre

oktadekansyre

• 18 C-atomer i alt: 8 (okt) +10 (dek): oktadek• bare enkeltbindinger mellom C-atomene: an• –COOH-gruppe: -syre

stearinsyre

propensyre

• 3 C-atomer og en dobbeltbinding: propen– • –COOH-gruppe: -syre

akrylsyre

3-metylbutansyre

• 4 C-atomer i lengste rekke: but• bare enkeltbindinger mellom C-atomene: -an• metylgruppe på C nr. 3: 3-metyl• –COOH-gruppe: -syre

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 195

COOH COOH

CH2

COOH

CH2 COOH

etandisyre (oksalsyre)

butandisyre (ravsyre)

b

Gjøkesyre (Oxalis acetosella) inneholder mye oksalsyre. Den smaker surt, som også navnet antyder: oxys (gr.) = sur, og acidus (lat.) = sur.

Kokepunkt i ºC for de fire første alkoholene og karboksylsyrene Antall C-atomer i molekylene

Alkoholer

1

metanol

2 3 4

Karboksylsyrer 65

metansyre

101

etanol

78

etansyre

118

propan-1-ol

97

propansyre

140

butan-1-ol

118

butansyre

163

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 196

O C C15H31COOH heksadekansyre (palmitinsyre) en fettsyre

OH

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 197

O

O CH3

CH2 CH2 C OH +

HO CH2 CH3

butansyre

CH3 CH2 CH2 C O CH2 CH3 + H2O

etanol

etylbutanat

Ester

Salt

CH3COOCH3

metyletanat (metylacetat)

CH3COONa

natriumetanat (natriumacetat)

CH3CH2CH2COOC2H5

etylbutanat

CH3CH2CH2COONa

natriumbutanat

vann

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 198

Estere har ofte fruktlukt Ester

Karboksylsyre

Alkohol

Formel

Formel

Formel

Navn

Lukt

HCOOH

HO-CH(CH3)CH3

H–COO–CH(CH3)CH3

1-metyletylmetanat

bringebær

CH3COOH

HO-CH2-CH2-CH3

CH3–COO-CH2-CH2-CH3

propyletanat

pære

CH3COOH

HO-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3

CH3–COO-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3

3-metylbutyletanat

banan

CH3COOH

HO-CH2-(CH2)6-CH3

CH3–COO-CH2-(CH2)6-CH3

oktyletanat

appelsin

CH3-CH2-CH2-COOH

HO-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3

etylbutanat

ananas

CH2 OH

Et triglyserid har tre esterbindinger (rødfarget) mellom den treverdige alkoholen glyserol og tre fettsyrer, som i dette fettmolekylet er like og tegnet med strekformel.

HO CH CH2 OH glyserol

O O C

CH2 O C O CH

O

CH2 O C

O Forbrenning CO2

Fotosyntese CO2

Planteoljer

metanol og KOH(s)

Biodiesel

C metylester av fettsyre

O

CH3

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

etergruppen:

C O C

skrives:

Figur s. 199

O

O dietyleter (eter)

Navnsetting av etere Formel

Navn

Begrunnelse for navn

CH3–CH2–O–CH3

etylmetyleter

• de to alkylgruppene er: etyl- og metyl• alkylgruppene oppgis alfabetisk: etylmetyl• nytt: sist settes stoffgruppenavnet: -eter

CH3–O–CH3

dimetyleter

• de to alkylgruppene er metylgrupper: dimetyl• sist settes navnet på stoffgruppen: -eter

CH3–CH2–O–CH2–CH3

dietyleter

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 200

CH3 CH2 OH + HO CH2 CH3 etanol

CH3 CH2 O

etanol

CH2 CH3 + H2O

dietyleter

vann

H N H

H N H

H N R

R N R

H

R

R

R

ammoniakk

primært amin

sekundært amin

tertiært amin

Med utgangspunkt i ammoniakk kan vi få ulike aminer. R står for en alkylgruppe som CH3– eller C2H5–. Et molekyl kan ha like eller ulike alkylgrupper.

Formler og navn på noen aminer Type amin

Navn

Begrunnelse for navn

primært

metylamin

• alkylgruppen er: metyl• nytt: sist settes navnet på stoffgruppen: -amin

primært

etylamin

• alkylgruppen er: etyl-

dimetylamin

• to like metylgrupper: dimetyl• sist stoffgruppens navn: -amin

etyldimetylamin

• to like metylgrupper: dimetyl• en etylgruppe: etyl• alkylgruppene skrives alfabetisk: etyldimetyl• sist stoffgruppens navn: -amin

sekundært

Formel

CH3 N H CH3

tertiært

C2H5 N CH3 CH3

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 202

Karboksylsyrer med en funksjonell gruppe i tillegg til –COOH-gruppen Karboksylsyre

Funksjonelle grupper i syren

Undergruppe av karboksylsyrer

Omtale av undergruppen

en –OH-gruppe en –COOH-gruppe

hydroksysyre

Mange syrer i dyr og planter er hydroksysyrer. Eksempler er melkesyre (formel vist), vinsyre og sitronsyre.

en –NH2-gruppe en –COOH-gruppe

aminosyre

Det er 20 ulike aminosyrer som bygger opp proteinene.

en >CO-gruppe en –COOH-gruppe

ketosyre

Denne ketosyren er en viktig komponent i stoffskiftet i kroppen.

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

H Modeller av stereoisomerene til melkesyre illustrert med tegning og med kulepinnemodeller. Det er fire ulike atom(grupp)er som er bundet til det sentrale C-atomet: CH3–, H–, –OH og –COOH. Selv om vi snur og vender på de to kulepinnemodellene av melkesyre, er det ikke mulig å få dem til å overlappe.

C CH3

Figur s. 203

C cis-but-2-en CH3

H3C

s

smp. –140 °C

HOOC

COOH H

CH3

H

H C

C

C

OH

HO

speilplan

H CH3

C CH3

C H

trans-but-2-en smp. –106 °C

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Figur s. 204–205

H H H

C

C

C

C

C C

Benzen, C6H6, tegnet på to måter med strukturformel til venstre og (en slags) strekformel til høyre. Det er formelen til høyre vi bruker til vanlig.

H H

H

CH3

CH3 1 2

6 5

metylbenzen (toluen)

C6H5

CH3

CH3

3 4

CH3

CH2 CH3

1

1

6

2

6

2

5

3

5

3

4

CH3

4

CH3 1, 2-dimetylbenzen (o-xylen)

1, 3-dimetylbenzen (m-xylen)

1-etyl-4-metylbenzen

C6H4(CH3)2

naftalen

antracen

C10H8

C14H10

Seks aromatiske hydrokarboner. Navnene ender på -en. C-atomene nummereres slik at sidegruppene får lavest mulig plassiffer.

Utslipp av PAH i 2003 (totalt 171 tonn) Industri 43 %

Vedfyring 32 %

Olje- og gassvirksomhet 3 %

Det polysykliske aromatiske hydrokarbonet (PAH) som er mest helseskadelig.

Andre kilder 4 % Vei- og båttrafikk 6 %

Treimpregneringsmidler 12 %

Kilde: Statistisk sentralbyrå/Statens forurensningstilsyn (SFT) 2006 www.miljostatus.no

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

OH

a)

Figur s. 206–207

b)

c)

OH

d)

OH

CH2OH

OH C6H5OH

OH

fenol

fenol

CH3

benzen-1,3-diol

CH3

3,5-dimetylfenol

benzylalkohol

Fenoler har en eller flere –OH-grupper bundet direkte til benzenringen. Forbindelsene a, b og c er derfor fenoler. Forbindelse d har ingen hydroksylgruppe bundet til benzenringen og er ikke en fenol, men en alkohol.

COOH OH

COOH

C

O

CH3

C6H5COOH 2-hydroksybenzosyre (salisylsyre)

benzosyre

COOH O

acetylsalisylsyre

COOH COOH benzen-1,2-dikarboksylsyre (ftalsyre)

Tre aromatiske karboksylsyrer med flere funksjonelle grupper på benzenringen.

O C

H

H3C

CHO

O

HO benzaldehyd

vanillin Vanillin har en –OH-gruppe i tillegg til aldehydgruppen –CHO. I vanillinmolekylet er det også en etergruppe –O–.

Kjemien stemmer ·

KJEMI 1

Figurer kapittel 9: Organisk kjemi

Funksjonell gruppe

Eksempler på forbindelser der molekylene har tre C-atomer i den hydrokarbonkjeden som navnet er avledet av

Endelse i navn

Formel

Formel

Navn

-amin

–NH2

CH3–CH2–CH2–NH2

propanamin propylamin

CH3–CH2–CHO

propanal

H2C=CH–CH3

propen

Stoffgruppe

Aminer

Figur s. 208

Struktur

H N

Aldehyder

-al

–CHO

H

O C

H

Alkener

-en

>C=C
CO

O

R*

O C

Ketoner

C

O C

–R* er en alkylgruppe, f.eks. CH3– (metyl) eller C2H5– (etyl)

O

H